Asya ile Avrupa arasında doğal bir köprü görevi gören Anadolu’nun hemen her köşesi bu önemle jeopolitik konumu nedeniyle, ilkçağlardan buyana hareketli ve zengin bir tarihe sahiptir. İlkçağlardan beri bu bölgede sırasıyla Hititlerin M.Ö 1200 yıllarından sonra balkanlardan gelen Firigya’lıların bölgeye egemen olduğu şimdiki İçköy, Yaylacık ve Manişer olarak adlandırılan kesimlerde tarihi Mina şehrinin kurulmuş olduğu antik kalıntılardan anlaşılmaktadır. Bölgedeki yaklaşık 600 yıllık Frig egemenliğini doğudan Kafkaslardan gelen Kimmer’ler son vermişlerdir. Kimmer’lerin yaklaşık 1 asırlık egemenliğine batıdan gelen Lidyalılar son vermiştir. Bundan sonraki asırlarda sırayla bölgeye doğudan gelen persler ile batıdan gelen büyük İskender komutasındaki Makedonyalılar egemen olmuştur. İskender imparatorluğu parçalanınca bölgede uzun yıllar bu imparatorluğun parçası olan Bitinyalılar yaşamıştır. Sonraları roma imparatorluğu egemenliğine giren bölge M.S 395 yılından sonra doğu roma yani Bizans e
Gölpazarı ilçesi göç yolları üzerinde bulunduğu için çok eski zamanlardan itibaren milletlerin uğrak yeri haline gelmiş olup çok çeşitli uygarlıklara ev sahipliği yapmıştır. Hitit, Frig, Lidya, Pers, Roma, Doğu Roma ve son olarak Osmanlı Beyliğinin eline geçerek Türk hâkimiyeti altına girmiştir. Ne yazık ki Gölpazarı’nı da içine alan ve günümüzde de tam olarak yazıları çözülemediği için Frig uygarlığının buradaki bıraktığı eserler hakkında pek az şey bilinmektedir. Osman Bey yönünü batıya çevirmiş ve Göl-Flanoz(Gölpazarı)’u fethetmiştir. Köse Mihal’in torunu Gazi Mihal Bey’in Gölpazarı’nın kurucularından olduğu tarihçilerin ittifak ettikleri konulardan biridir. Gazi Mihal Bey I. Mehmet ve II. Murat dönemlerinde Rumeli’deki askeri faaliyetlerde başarılı olmuş, özellikle Bulgaristan’ın fethinde büyük yararlılıklar göstermiştir. Türbesi Gazi Mihal Bey Camii haziresindedir. İlçe Osmanlılar zamanında Resulşel, Dönen, Akçaoba, Akçaova gibi isimler almıştır. İlçenin Osmanlılara katılmasından
Bilecik iline bağlı olan İnhisar'ın ne zaman kurulduğu hakkında kesin bir bilgi yoktur. Bu konuda birkaç rivayet mevcuttur. Bir rivayete göre, ağalar ve taycılar olmak üzere iki kabilenin (birinin tekke önü, diğerinin Çiftepınarlar mevkiinden geldiği söylenir) yerleşmesi ile kurulmuştur. Bu iki kabilenin arasında düşmanlık olduğu, bir kız alıp verme olayıyla ilişkilerin düzeldiği ve birleşme sağlandığı söylenmektedir.
Diğer bir rivayette ise; çevrede ayrı ayrı sekiz obanın bulunduğu, bu obaların sonradan birleşerek bir beylik meydana getirdiği söylenir. Bu beyliğin başında kübat çelebi isminde bir yönetici bulunmaktaydı. Savaşların beyliklere toprak kazandırmak ve genişlemek maksadıyla sıkca patlak verdiği bu zamanda, karaca davut (askeri kanadın başında bulunan komutan) ve kübat çelebi beylik savunmasını daha iyi yapabilmeleri için beylik merkezinin etrafını hisar ile çevirerek Bizanslılara karşı direnme güçlerini artırmışlardır.
İnhisar ismi bu 'hisar' ve beyliğin karşısında buluna
Osmaneli 1308 yılında Osmangazi tarafından Osmanlı topraklarına katılmış, 1805 yılında Ertuğrul Livası kurulmuş, 1926 ya kadar Livanın merkez İlçesine bağlı bir nahiye iken bu tarihte Bilecik İline bağlı bir ilçe olmuştur. Osmaneli'nin yüzölçümü 526 km2, nüfusu ilçe merkezi 12 814 olmak üzere toplam 21.070 tır. 27 köyü vardır. Rakım en düşük 80 m, en yüksek 926 m, ilçe merkezi ise 100 metredir.
Güney Marmara da tarih boyunca doğal bir geçit olan Osmaneli Sakarya havzasında İstanbul-Eskişehir karayolu üzerinde, aynı zamanda İstanbul-Eskişehir-Ankara demiryolu üzerindedir.Ayrıca karayolu ile İznik üzerinden Bursa ve Yalova'ya bağlanmaktadır. Osmaneli'nden, Bilecik 34 km, Eskişehir 106 km, Adapazarı 72 km, Kocaeli 110 km, İstanbul 202 km, Bursa 104 km dir.
Bizans döneminde, Pazaryeri " Bithynia Themakion" bölgesinde "Armeno Kastron’’ adlı yerleşim birimiydi. Bu ismin anlamı "Ermeni Kalesi"dir. Fakat bu bölgede Ermeniler yaşamamıştır. "Armeno" ismi Ahı dağlarının antik ismidir. Bu isim Anadolu'nun yaklaşık M.Ö. 3000-2000 yılları arasında yaşamış "Luvi" halkının konuştuğu dilde "Aytanrısı Ülkesi"dir. Bizanslılar bu dağların geçit bölgelerine haberleşme ve gözetleme kuleleri yaptığı için bu ismi vermişlerdir. Kayı aşireti Söğüt'e yerleştikten sonra Ertuğrul Gazi'ye yaylak olarak verilen Domaniç yaylasına giden en kısa yol Pazaryeri'nden geçmekte idi. Osman Bey, Osmanlı devletini kurduktan sonra İnegöl'e ve verimli ovalara ulaşmak ve fethetmek amacı ile batıya yöneldi. "Ermeni Derbendi" denilen bugünkü Pazaryeri'nin civarından geçen yolu kullandı. Bu isim Osmanlılar tarafından Ahı dağında verilen "Ermenek" isminden geldiği sanılır. Osman Bey buraları fethettikten sonra III. oğlu olan Yahşi Pazarlu Bey'e iskân ve idare etmesi amacıyla Pazarye
Söğüt, Bilecik ilinin bir ilçesidir. Osmanlı Beyliği'nin ilk başkenti olarak bilinir. 1231 yılında Thebasion adını taşırken Anadolu Selçuklu komutanı Ertuğrul Gazi tarafından İznik İmparatorluğu'ndan alınmıştır ve kendisine Anadolu Selçuklu hükümdarı III. Alaeddin Keykubad tarafından Domaniç ile birlikte verilmiştir.
Eski adı Kırka olan ilçe toprakları sırasıyla Hititler, Frigler, Lidyalılar, Perslerden sonra MÖ 336 yılında Büyük İskender'in eline geçmiştir. Helenistik dönemde Bitinya Krallığı'na bağlanan bölge, M. Ö. birinci asırda Pers asıllı fakat Yunanca konuşan Pontus Devleti'nin saldırısına uğradı. Bitinya'nın son kralı Üçüncü Nikomedes Romalıları yardıma çağırdı. Pontus Krallığı yenildi. Bitinya Kralı Üçüncü Nikomedes ölünce vasiyeti icabı bu yöre Roma İmparatorluğuna katıldı. Daha sonra Bizans İmparatorluğuna bağlanan bölge, 1074 yılında Anadolu Selçukluları tarafından fethedildiyse de bu egemenlik kısa sürdü. 1097 yılında bölge yeniden Bizans'ın eline geçti. Daha sonra İznik Rum İmparatorluğu'na bağlanan bölge, 1323 yılında Osmanoğulları bölgeyi ele geçirdi. 1402 yılında Candaroğullarının eline geçen bölge, 1419 yılında yeniden Osmanlıların eline geçti.
Osmanlı döneminde önce Sultanönü (Eskişehir) sancağına bağlandı. 15. yüzyılın başlarında Anadolu eyaletine bağlı Bursa sancağının Göynük